【研究分野】有機化学

【研究領域課題番号】16K17867 (KAKENデータベースで見る）

【研究キーワード】

アントラセン / ケトン / Scholl反応 / 多環式芳香族炭化水素 / 湾曲π共役系 / らせん型構造 / ルビセン / 螺旋構造 / 酸化的縮環 / オリゴマー / 芳香族化合物 / π共役系 / 発光 / 螺旋型芳香族 / 転移 / 多環式芳香族 / π共役化合物 / 芳香族性 / 多量化 / 湾曲π / 構造有機化学 / 多環芳香族炭化水素 / 湾曲π共役化合物

【研究成果の概要】

新しい湾曲した構造を持つ多環式芳香族炭化水素の構築を目的として、アントラセン誘導体に対して種々の反応を検討した。ジ-1-アントリルケトンに対し酸化的縮環反応（Scholl反応）を試みたところ、アントラセン9,9'-位で環化が進行し、7員環構造を内部に持つらせん型生成物が得られた。一方、メシチルオキシ基を導入したジ-1-アントリルケトンに対し同様の反応を行うと、カルボニル基の転移を伴った二重環化体が主生成物として得られることを明らかにした。またアントラセンに対する酸化的縮環反応を応用し、ルビセンの効率的合成法も確立した。

【研究の社会的意義】

湾曲したπ共役系を有する芳香族化合物は、新しい有機電子材料の基本骨格として近年注目を集めているが、そのひずんだ構造を作ることは困難である。本研究は、比較的合成の容易なアントラセン誘導体に対する酸化的縮環反応により、合成が難しいらせん型構造を簡便に構築することに成功し、湾曲した構造に特徴的な性質も明らかにできた。
また、アントラセン誘導体に対する酸化的縮環反応を、新しい色素として期待できるルビセン誘導体の簡便な合成法へと応用することもできた。

【研究種目】若手研究(B)

【研究期間】2016-04-01 - 2019-03-31

【配分額】4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)