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高知大学 研究Discovery Saga
2025年5月29日

総合科学系生命環境医学部門の松川和嗣准教授らの研究グループの研究成果が、国際的な学術雑誌「Journal of Food Composition and Analysis」に掲載されました

動物の筋肉からアミノ酸の一種“D-スレオニン(D-Thr)”を世界で初めて検出

【産学連携対象 全学共通分野 Discovery Saga】
環境学数物系科学化学総合理工工学農学医歯薬学
【Sagaキーワード】
分析技術/TOF/キラル/質量分析/化学分析/質量分析計/微生物/D-アミノ酸/D-セリン/筋肉/生理機能/アミノ酸/クロマトグラフィー/低分子化合物/誘導体/メタボローム

公開日 2025年5月28日
 
 

発表のポイント

・アミノ酸には、L体とD体という2種類の鏡像異性体が存在し、地球上の生物のタンパク質は主にL体のアミノ酸で構成されている。
・ヒューマン・メタボローム・テクノロジーズ(株)等が開発したキラル誘導体化LC-TOF/MS法は、D/L-アミノ酸を精確に識別し、高感度で検出できる化学分析法である。
・この分析法によって、食肉処理直後と熟成後の牛の筋肉組織からD-セリン、D-アスパラギン酸、D-スレオニンを検出することに成功した。
・特にD-スレオニンは、動物の筋肉組織からは世界で初めて検出された。
 
 高知大学(松川和嗣准教授)、鹿児島大学(室谷進教授)、ヒューマン・メタボローム・テクノロジーズ株式会社(HMT)で構成する共同研究チームは、牛肉の品質やおいしさの理解を深める可能性のある重要な低分子化合物を検出しました。
 私たちの体を作るタンパク質の多くはL-アミノ酸からできていますが、自然界には鏡像異性体の関係にあるD-アミノ酸*1もごく微量ながら存在し、その多様な働きが注目されています。研究チームは、これまでほとんど知見がなかった牛肉中に含まれるD-アミノ酸について、本格的な調査を行いました。
 近年に開発された高感度な化学分析技術(キラル誘導体化LC-TOF/MS法*2)を用いることで、牛肉の筋肉(生体と同等な食肉処理直後のものと、7日間熟成させたもの)から、D-セリン (D-Ser) 、D-アスパラギン酸 (D-Asp)、そしてD-スレオニン (D-Thr) という3つの主要なD-アミノ酸を精確に識別して検出することに成功しました。特に、D-Thrが動物の筋肉組織で確認されたのは世界で初めてです。この発見は、牛の体の仕組みや牛肉の品質について、より深く理解するための重要な手がかりとなります。
 今後、これらのD-アミノ酸が牛の体内でどのように蓄積され、具体的にどのような働きをしているのか、さらなる研究が進められることで、将来的にはより高品質でおいしい牛肉の開発などへの貢献が期待されます。
 
 この研究成果は、令和7年5月10日付(日本時間22時35分)国際的な学術雑誌「Journal of Food Composition and Analysis」に掲載されました。
 
 
動物の筋肉からアミノ酸の一種D-スレオニン(D-Thr)を世界で初めて検出[PDF:877KB]
 
 

用語解説

注1)D-アミノ酸:アミノ酸にはL型とD型という鏡像関係にある立体異性体が存在し、自然界の
タンパク質を構成するのは主にL-アミノ酸です。D-アミノ酸は微生物や一部の動物の体内に
微量に存在し、特有の生理機能を持つことが近年明らかになってきています。
注2)キラル誘導体化LC-TOF/MS法:アミノ酸のL型とD型を区別するために特殊な試薬で処理
(誘導体化)し、液体クロマトグラフィー飛行時間型質量分析計(LC-TOF/MS)で分離・検 出する分析手法です。
 

論文情報

掲載雑誌:Journal of Food Composition and Analysis
URL : https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S088915752500537X?via%3Dihub (5月10日午後22時以降公開)
論文名:Chiral derivatization LC-TOF/MS analysis reveals presence ofD-amino acids in bovine
skeletal muscle tissue and the cultured cells
DOI:https://doi.org/10.1016/j.jfca.2025.107722
著者:吉國美咲妃(高知大学)、井口和樹(HMT)、乙黒靖裕(HMT)、佐藤俊(HMT)、長井宏賢(高知大学)、竹村泰雄(高知大学)、坂野新太(高知大学)、樋口琢磨(高知大学)、坂本修士(高知大学)、室谷進(鹿児島大学)、松川和嗣(高知大学)
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